ต่อมาแกนดัลฟ์พาคณะผ่านมิสตี้เมาท์เทนเข้าสู้ริเวนเดล ไปเจอเอลรอนด์ หัวหน้าเอลฟ์ เอลรอนด์ให้คณะดูแผนที่ของภูเขาถ้ำมังกรสมอกที่มีทางลับให้ บิลโบ้ได้มีดเล็กมาจากเอลรอนด์
ระหว่างทางไปถ้ำสมอก คณะต้องผ่านหุบเขาแสนกันดารที่เต็มไปด้วยถ้ำและกอบลิน แกนดัลฟ์หายตัวไป บิลโบ้ผลัดหลงกับพวกระหว่างหนีกอบบลินเข้าถ้ำวกวนอันหนึ่ง มันเป็นถ้ำของกอลลัม สิ่งมีชีวิตตัวเล็กลื่นชื้นที่ชอบพูดกับตัวเองเพราะไม่มีใครให้พูดด้วยมานานมาก กอลลัมถือครองแหวนวิเศษ ที่บิลโบ้บังเอิญเจอโดยที่กอลลัมไม่รู้ บิลโบ้ถามหาทางออก แต่กอลลัมขอเล่นทายปริศนาก่อน ถ้าบิลโบ้แพ้จะถูกกิน แต่บิลโบ้ก็ใช้ไหวพริบชนะกอลลัมได้ เขาหนีมาและก็ค้นพบพลังของแหวนวิเศษที่ทำให้หายตัวได้ จนหนีกอบลินและหาคณะเจอ
แกนดัลฟ์กลับมาและพาคณะไปเจอเหยี่ยวบนมิสตี้เมาท์เทน พวกเหยี่ยวพาคระบินผ่านเขาที่เต็มไปด้วยออร์คและหมาป่าไปส่งที่ชายป่าเมิร์ควูด
แกนดัลฟ์มาคณะไปพักบ้านบียอน ชายสันโดษที่ตัวใหญ่เหมือนหมีและก็กลายร่างเป็นหมีได้ด้วย!
แกนดัลฟ์ต้องปลีกตัวอีกและบียอนก็ให้คำแนะนำเรื่องเส้นทางเดินทาง แต่คณะก็พลัดหลงอยู่ดี จนไปเจอแมงมุมยักษ์ บิลโบ้ใช้แหวนวิเศษพาคณะหนี คณะที่หลงทางและหิวโหยหลงเข้าเขตเมืองของเอลฟ์ป่า คณะแอบดูแอบฟังเอลฟ์ป่าร้องรำทำเพลงล้อมวงกินข้าวหลายรอบ จนอยากถูกจับเพราะหิวมาก ทรานดุยล์ ราชาของเอลฟ์ป่า (พ่อของเลโกลาส) ไม่พอใจที่คณะสร้างความวุ่นวายและไม่ยอมบอกจุดมุ่งหมาย (ธอร์รินกลัวว่าเอลฟ์ป่าจะแย้งสัมบัติ) จึงจับคณะขังคุก ยกเว้นบิลโบ้ที่ล่องหนอยู่ แต่ด้วยนิสัยของเผ่าพันธุ์ก็ยังเลี้ยงดูให้อาหารคณะอย่างดีจนกว่าจะยอมเปิดปาก บิลโบ้พยายามหาช่องทางพาคณะออกจากเมืองของเอลฟ์ป่าจนได้
คณะแอบเอลฟ์ป่าโดยการซุกอยู่ในถังไม้และล่องไม่น้ำจนมาถึงเมืองเดลที่อยู่ริมทะเลสาปไกล้ภูเขาของมังกรสมอกจนได้
พวกเขาปีนขึ้นเขาและส่งบิลโบ้เข้าไปหาข้อมูลเกี่ยวกับสมอก บิลโบ้พูดคุยป้อยอมังกรสมอกจนมองเห็นจุดอ่อนที่หน้าอก แล้วก็แอบพาคณะเข้าทางลับไปถึงเมืองใต้เขาของบรรพบุรุษของธอร์ริน คณะเก็บสมบัติข้างในรวมทั้งหินอาร์เคนสโตนที่ล้ำค้าของคนแคระ และหนีทะลุถ้ำในเขาไป สมอกได้ยินเสียงเอะอะในถ้ำก็ไหวตัว จึงได้เห็นว่าสมบัติหายแต่ไม่เห็นตัวหัวขโมย จึงคิดว่าเป็นฝีเมืองชาวเมืองเดล ริมทะเลสาป จึงบินไปบุกเมือง
ระหว่างหนีจากถ้ำมังกรสมอก บิลโบ้เล่าเรื่องบทสนทนาระหว่างตนกับมังกร รวมทั้งเรื่องจุดอ่อนของสมอกให้คณะฟัง มีนกทรัซพูดได้ได้ยินข้อมูลนั้น จึงคาบข่าวไปบอกบาร์ด นักแม่นธนูชาวเดล วันนั้นชาวเดลเห็นแสงประหลาดจากเขาถ้ำมังกร จึงเฝ้าระวังกัน บาร์ดระดมผลนักแม่นธนูมารอ และมังกรสมอกก็บุกมาอย่างโกรธเกรี้ยว ทำลายบ้านเมืองราบคาบ บาร์ดที่รู้จุดอ่อนสมอกรอจังหวะโจมตี และทำสำเร็จ มังกรสมอกตกลงมาตายกลางเมือง ชาวเมืองยกบาร์ดขึ้นเป็นผู้นำ งานแรกที่ต้องทำคือการสร้างเมืองใหม่ ซึ่งบาร์ดตั้งใจจะเอาสมบัติของมังกรสมอกมาเป็นทุน
ข่าวเรื่องการตายของมังกรสมอกแพร่ไปทั่ว โดยการกระจายข่าวของพวกนก ทรานดุยล์ ราชาของเอลฟ์ป่าเตรียมพลเพื่อไปถ้ำมังกร แต่พอมาถึงเดลก็สงสารชาวเมืองและสัญญาว่าจะช่วยเหลือ พวกกอบลินและหมีบียอนก็ได้รับข่าวนี้
คณะของบิลโบ้ได้รับข่าวเรื่องสมอกจากนกทรัซและรับย้อนศรกลับเข้าถ้ำไปเอาสมบัติที่เหลือทันที พวกเขารู้ด้วยมาชาวเดลกับเอลฟ์ป่ากำลังร่วมมือกันบุกถ้ำมังกร จึงเตรียมป้องกันเต็มที่
เมื่อทัพของบาร์ดและราชาเอลฟ์ป่ามาถึงตีนเขา ธอร์รินก็แนะนำตนว่าเป็นบุตรของเธรน ราชันแห่งเมืองในเขา บาร์ดแนะนำตนว่าเป็นผู้สังหารมังกร และบอกว่าตอนนี้ชาวเมืองกำลังเดือกร้อนเพราะบ้านเมืองเสียหายพังทะลาย ธอร์รินจะไม่เห็นใจเลยหรือ ธอร์รินไม่เห็นใจและกล่าวว่าสมบัติทั้งหมดเป็นมรดกของเขาแต่เพียงผู้เดียว บาร์ดและทรานดุยล์จึงบอกว่าจะให้โอกาสธอร์รินคิดดูอีกที หากไม่อยากจะทำให้เกิดศึก